Sejarah vespa dimulai lebih dari seabad silam, tepatnya 1884. Perusahaan Piaggio didirikan di Genoa, Italia pada tahun 1884 oleh Rinaldo Piaggio. Bisnis Rinaldo dimulai peralatan kapal. Tapi di akhir abad, Piaggio juga memproduksi Rel Kereta, Gerbong Kereta, body Truck, Mesin dan Kereta api. Pada Perang Dunia I, perusahaannya memproduksi Pesawat Terbang dan Kapal Laut. Pada tahun 1917 Piaggio membeli pabrik baru di Pisa dan 4 tahun kemudian Rinaldo mengambil alih sebuah pabrik kecil di Pontedera di daerah Tuscany Italia. Pabrik di Pontedera inilah yang mana menjadi Pusat produksi pesawat terbang beserta komponen-komponennya (baling-baling, Mesin dan Pesawat) Selama Perang Dunia II, pabrik di Pontedera membuat P108 untuk mesin Pesawat dua penumpang dan Versi Pembom.
Pada
akhir Perang Dunia II, pabrik Piaggio dibom oleh pesawat sekutu.
Setelah perang usai, Enrico Piaggio mengambil alih Piaggio dari ayahnya
(Rinaldo Piaggio). Pada saat itu perekonomian Italia sedang memburuk,
Enrico memutuskan untuk mendisain alat transportasi yang murah. Enrico
memutuskan untuk fokuskan perhatian perusahaannya pada masalah personal
Mobility yg dibutuhkan masyarakat Italia. Kemudian bergabunglah
Corradino D’Ascanio, Insinyur bidang penerbangan yang berbakat yang
merancang, mengkonsep dan menerbangkan Helikopter Modern Pertamanya
Piaggio. D’Ascanio membuat rancangan yang simple,ekonomis, nyaman dan
juga elegan. D’Ascanio memimpikan sebuah revolusi kendaraan baru. Dengan
mengambil gambaran dari tehnologi pesawat terbang, dia membayangkan
sebuah kendaraan yang dibangun dengan sebuah “Monocoque” atau Unibody
Steel Chassis. Garpu depan seperti Ban mendarat sebuah pesawat yang mana
mudah untuk penggantian ban. Hasilnya sebuah design yg terinspirasi
dari pesawat yang yang sampai saat ini berbeda dengan kendaraan yang
lain.